* カルボンの安定性： SN1メカニズムには、中間体の形成が含まれます。正電荷を安定させる電子誘導基が不足しているため、一次炭素は非常に不安定です。それらは他の方法で迅速に再配置または反応するため、SN1反応に必要な安定したカルボンを形成することが困難になります。
* 立体障害： 原発性アルキルアルキルアルキルに耐えるグループを担う炭素の周りにかさばるグループが存在することは、求核試薬のアプローチを妨げます。この立体障害により、SN1反応はさらに低くなります。
SN1反応の代わりに、一次ハロゲン化アルキルは主にSN2反応を使用して合成されます。
SN2反応は、次の理由でプライマリアルキルハロゲン化を好みます：
* カルボカッケージ層は不要： SN2反応は、除核が去るグループが出発すると同時に核が炭素を攻撃する協調メカニズムを介して進みます。これにより、不安定な炭化物の形成が回避されます。
* より少ない立体障害： SN2反応における求核剤の裏側攻撃は、プライマリハロゲン化アルキルではあまり妨げられていないため、より有利になります。
要約： 一次ハロゲン化アルキルは、一次炭化と立体障害の不安定性のため、SN1反応に適した基質ではありません。それらは、SN2反応を通じてより容易に合成されます。
