1。電気攻撃:
*臭素は分極可能な分子であり、電子雲が歪むことができることを意味します。
*シクロヘキセンの二重結合は電子が豊富で、わずかに陽性の臭素原子を引き付けます。
*この電気炎攻撃は、環状ブロモニウムイオン中間体を形成します。
2。求核攻撃:
*臭化イオン(BR⁻)は、ブロモニウムイオンに隣接する炭素原子を攻撃する求核試薬として作用します。
*これにより、リングが開き、ビシナルジブラミド産物(1,2-ジブロモシクロヘキサン)が形成されます。
全体的な反応:
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シクロヘキセン +Br₂→1,2-ジブロモシクロヘキサン
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メカニズム:
反応は2段階のメカニズムを介して進行します。
1。ブロモニウムイオンの形成:
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Br₂ +シクロヘキセン→[ブロモニウムイオン]
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2。臭化イオンによる求核攻撃:
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[ブロモニウムイオン] +Br⁻→1,2-ジブロモシクロヘキサン
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キーポイント:
*反応は立体特異的であり、つまり、製品には特定の立体化学的構成があります。
*ブロモニウムイオン中間体は非常に反応性があり、通常は短命です。
*反応は一般に、ジクロロメタンのような非極性溶媒で行われます。
アプリケーション:
アルケンとの電気熱添加反応は、以下を含む有機合成で広く使用されています。
* ハロゲン化: 臭素や塩素のようなハロゲンの添加により、ジハロアルカンを形成します。
* 油形成: HCLやHBRのようなハロゲン化水素の添加により、ハロルカンを形成します。
* 水分補給: アルコールを形成するための水の添加。