* 電子密度: フェノキシドイオンは、酸素原子に局在する負電荷を持っています。この負電荷は、芳香環の電子密度を増加させ、電気栄養剤による攻撃の影響を受けやすくなります。
* 共鳴安定化: フェノキシドイオンの負電荷は共鳴によって非局在化され、環の電子密度がさらに増加します。これにより、リングは電気栄養素に対してより反応性が高くなります。
* 誘導効果: フェノキシドイオンの酸素原子は、環の炭素原子よりも電気陰性です。これにより、電子密度がリングから引き離されますが、酸素の負電荷はこの効果に対抗します。
対照的に:
* フェノール: フェノールには、環の電子密度を増加させる負電荷はありません。それは電子誘発性のヒドロキシル基(OH)を持っていますが、この効果はフェノキシドイオンの負電荷よりも顕著ではありません。
要約:
フェノキシドイオンは、主に負電荷と共振安定化によって駆動される芳香環の電子密度の増加により、フェノールよりも反応性が高くなっています。これにより、リングは電気依存症による攻撃を受けやすくなります。