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3 22-メチル-1-ヘキサノールの酸触媒脱水症は、2-メチル-2-ヘプチェンの形成2-メチル-2-ヘプテンの段階的なメカニズムを含む異性アルケンを与えた場合?

2-メチル-1-ヘキサノールからの2-メチル-2-ヘプチンの形成のための段階的なメカニズム:

1。アルコールのプロトン化:

反応は、酸触媒(H+)によるアルコールのヒドロキシル基のプロトン化から始まります。このステップにより、アルコールはより良く離れるグループになります。

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CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2OH2+

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2。カルボンの形成:

プロトン化されたアルコールは水を失い、カルボンを形成します。 これは、C-O結合の破壊を伴うため、レート決定ステップです。

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CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2++ H2O

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3。再配置(オプション):

形成された主要なカルボンは非常に不安定です。この場合、1,2水分化物のシフトが発生する可能性があり、より安定した三次カルボンが生じます。この再配列は、2-メチル-2-ヘプテンの形成には必要ではありませんが、副反応の可能性があります。

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CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2+ <=> CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3+

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4。脱プロトン化とアルケン形成:

酸触媒の水やコンジュゲートベースなどの塩基は、炭素に隣接する炭素からプロトンを除去し、二重結合とアルケン生成物2-メチル-2-ヘプチンを形成します。

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CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C(CH3)CH2CH3 + BH +

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全体的な反応:

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CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C(CH3)CH2CH3 + H3O +

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注: 2-メチル-2-ヘプチンの形成は、三次カルボカクロリーの中間体の安定性のために好まれます。他の異性体アルケンは、反応条件と関与する炭化中間体の相対的な安定性に応じて形成される場合があります。

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