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アセトンでヨウ化ナトリウムで処理すると、なぜ塩化ベンジルが1-クロロブタンより速く反応するのですか?

アセトン中の塩化ベンジルとヨウ化ナトリウムの反応は、同様の条件下での1-クロロブタンの反応よりもはるかに速く進行します。これは、 SN2メカニズムによるものです それは両方の反応と次の要因を支配します。

1。カルボンの安定性:

* 塩化ベンジル 安定化ベンジルカルボンを形成します SN2反応中。このカルボンは、ベンゼンリングへの正電荷の非局在化によって安定化されます。この安定化により、カルボンの形成がより好ましくなり、反応速度が増加します。

* 1-クロロブタン A プライマリカルボンを形成します 安定性が低く、形成される可能性が低くなります。

2。立体障害:

* 塩化ベンジル 1-クロロブタンと比較して、塩素原子を持つ炭素の周りの立体障害が少ない 。これにより、ヨウ化物イオンが塩化ベンジルの炭素原子を攻撃しやすくなり、反応が速くなります。

* 1-クロロブタン 塩素原子を搭載した炭素の周りにより立体的な障害があるため、ヨウ化物イオンが攻撃するのが難しくなります。

3。退去グループの偏光:

*塩化物イオン どちらの場合も良い去りのグループですが、偏光 ハロゲン化物イオンも役割を果たします。

*ヨウ化物イオンは塩化物イオンよりも偏光が多いため、より優れた求核試薬となり、塩化ベンジルとの反応速度が速くなります。

要約:

* カルボンの安定化: 塩化ベンジルは、より安定したカルボンを形成します。

* 立体障害: 塩化ベンジルの障害は少ない。

* 退去グループの偏光: ヨウ化イオンはより良い求核剤です。

これらすべての要因は、アセトン中のヨウ化ナトリウムで処理した場合、1-クロロブタンと比較して、塩化ベンジルの反応速度が速くなります。

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