反応物:
* フェノール(C6H5OH): ベンゼン環にヒドロキシル基(-OH)を含む芳香族化合物。
* 臭素水(BR2(AQ)): 水中の臭素(BR2)の溶液。
製品:
* 2,4,6-トリブロモフェノール(C6H2BR3OH): 3つの臭素原子がフェノール環に置換されることによって形成された白い固体。
* 臭化水素(HBR): 通常、水に溶解して水臭素酸を形成する無色のガス。
反応メカニズム:
1。電気炎攻撃: 臭素(BR2)は弱い電気泳動です。しかし、水の存在下では、偏光が発生し、1つの臭素原子がより電気依存症になります。この電気泳動は、フェノールの電子が豊富なベンゼン環を攻撃します。
2。カルボンの形成: 攻撃は、カルボンと呼ばれる正の帯電した中間体の形成につながります。
3。陽子の喪失: カルボンは不安定であり、臭素化部位に隣接する炭素からプロトン(H+)を失います。これにより、リングの芳香族性が回復します。
4。さらなる臭素化: フェノール環の臭素原子は、臭素によるさらなる電気炎攻撃のために、オルソとパラの位置を活性化します。その結果、反応は続き、2,4,6-トリブロモフェノールの形成につながります。
観測:
* 色の変化: 黄色がかった茶色の臭素水は、反応が進むにつれて急速に脱色します。
* 白い沈殿物: 2,4,6-トリブロモフェノールの白い沈殿物が形成されます。
反応方程式:
C6H5OH + 3BR2(AQ)→C6H2BR3OH + 3HBR
重要なポイント:
*反応は、フェノール環にヒドロキシル基が存在することに大きく影響されます。ヒドロキシル基の電子誘導効果により、ベンゼン環がより電子が豊富になり、電気炎攻撃を受けやすくなります。
*この反応は、フェノールの存在のテストとしても使用されます。臭素水が急速に脱色し、白い沈殿物が形成されると、フェノールの存在が確認されます。
*反応はしばしば、鉄(III)臭化鉄(FEBR3)のような触媒の存在下で行われます。この触媒は、臭素分子を偏光し、電気炎攻撃を促進するのに役立ちます。
さらに質問がある場合はお知らせください!