1。孤立ペアの可用性：
* ピリジン： ピリジンの窒素原子には、sp 2 に局在する孤立した電子のペアがあります。 ハイブリッド軌道。この唯一のペアは、プロトンへの寄付に容易に利用でき、ピリジンはより強い塩基になります。
* ピロール： ピロールの窒素原子には、芳香環系内で非局在化された電子の孤独なペアがあります。この非局在化により、孤独なペアが寄付されなくなり、ピロールの基礎性が減少します。
2。芳香族性：
* ピロール： ピロールの芳香族性は、リング内の窒素ローンペアの非局在化によって維持されます。プロトン化によるこの非局在化を混乱させると、分子が不安定になり、プロトン化が好ましくなります。
* ピリジン： ピリジンの芳香族性は、窒素孤立ペアのプロトン化の影響を受けません。 これは、唯一のペアが芳香族システムに関与していないためです。
3。共鳴：
* ピロール： ピロールの共振構造は、窒素原子が部分的な正電荷を運ぶことを示しており、プロトンを受け入れる可能性が低いことを示しています。
* ピリジン： ピリジンの共鳴構造には窒素孤立ペアが含まれないため、窒素原子は部分的な負電荷を維持し、プロトンを受け入れる可能性が高くなります。
要約：
ピリジンの唯一のペアは、局所的な性質と芳香族性への関与の欠如により、プロトン化に容易に利用可能です。対照的に、ピロールの非局在孤立ペアは、プロトン化が分子の芳香族性と共鳴安定化を破壊するため、塩基性が低下します。
