1。立体障害： 同じ炭素原子の2つのヒドロキシル基はかさばっており、重大な立体障害を経験しています。この混雑は分子を不安定にします。
2。電子電子反発： ヒドロキシル基の酸素原子には、互いに反発する電子の孤立ペアがあります。この電子電子反発は、ジェミナルディオールをさらに不安定にします。
3。より安定した製品の形成： 脱水反応は、ケトンまたはアルデヒドの形成につながります。これは、ジェミナルディオールよりも安定しています。ケトンとアルデヒドのカルボニル基は、共鳴によって安定化されており、ジェミナルディオールのヒドロキシル基よりも電子が豊富ではありません。
4。平衡シフト： 脱水反応は平衡プロセスです。しかし、平衡は、安定性が高いため、ケトンまたはアルデヒドの形成を強く支持します。
5。酸触媒： 脱水反応はしばしば酸によって触媒されます。酸はヒドロキシル基をプロトン化し、それらをより良く離れるグループをより良くします。これにより、水の除去とカルボニル化合物の形成が容易になります。
メカニズム：
ジェミナルジオールの脱水は、酸触媒メカニズムを介して発生します。
1。プロトン化： 酸はヒドロキシル基の1つをプロトン化し、より良く離れるグループになります。
2。水の損失： プロトン化されたヒドロキシル基は水として去り、カルボンを形成します。
3。脱プロトン化： ベース（多くの場合、水）は、カルボンに隣接する炭素からプロトンを除去し、二重結合とケトンまたはアルデヒドの形成をもたらします。
結論：
ジェミナルジオールの不安定性は、主に立体障害、電子電子反発、およびより安定した生成物の形成によるものです。脱水反応は、ケトンまたはアルデヒドの形成につながる好ましいプロセスです。
