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ハロカルボンがベースと反応するとき、どの製品が生産されますか?

ハロカルボンとベースとの反応は、ハロゲン化反応と呼ばれます 、および製品は、使用される特定のハロカーボンとベースに依存します。一般的なケースの内訳は次のとおりです。

1。 強いベースとの反応(例:Naoh、Koh):

* 一次ハロカルボン: これにより、 sn2反応が生じます (二分子核球置換)。塩基は求核試薬として機能し、ハロゲン原子をヒドロキシル基に置き換えます。

- 製品: アルコールが生成されます。

- 例: ch₃ch₂cl + naoh→ch₃ch₂oh + naCl

* 二次ハロカーボン: 製品は条件に依存します。

- 強いベース、高温: これは排除反応を好みます (E2)アルケンの形成。

- 強いベース、低温: これは sn2反応を好みます アルコールを形成します。

- 例(e2): ch₃ch₂chbrch₃ + naoh→ch₃ch=chch₃ + nabr +h₂o

- 例(SN2): ch₃ch₂chbrch₃ + naoh→ch₃ch₂ch(oh)ch₃ + nabr

* 三等塩炭素: これらは通常、排出反応を受けます (E2)低温でもアルケンを形成する。

- 例: (ch₃)₃cbr + naoh→(ch₃)₂c=ch₂ + nabr +h₂o

2。 弱い塩基との反応(例:H₂O、ROH):

* 一次および二次ハロカーボン: これらは、弱い基盤と大幅に反応する可能性は低いです。

* 三次ハロカーボン: これらは sn1反応を受ける可能性があります (単分子核球置換)。

- 製品: アルコールが生成されます。

- 例: (ch₃)₃ccl +h₂o→(ch₃)₃coh + hcl

重要な考慮事項:

* 立体化学: 開始温水炭素の構成は、製品の立体化学に影響を与える可能性があります。

* 去るグループ: ハロゲン原子は去るグループであり、その安定性は反応速度に影響します。 ヨウ素(I)は最良の去るグループであり、その後に臭素(BR)、塩素(Cl)、およびフッ素(F)が続きます。

* 溶媒: 溶媒は、反応速度と生成物の分布に影響を与える可能性があります。

* 立体障害: ハロゲンを持つ炭素原子の周りのかさばりのグループは、反応を妨げる可能性があります。

これは単純化された概要であり、特定の積と反応メカニズムは、特定の温室、ベース、および反応条件によって異なります。より詳細な説明については、化学の教科書または参照ソースに相談することをお勧めします。

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