1。フェノキシドイオンの共振安定化：
*フェノールがプロトン（H+）を失うと、フェノキシドイオンを形成します。
*このイオンは共鳴によって安定化され、ネガティブ電荷がベンゼン環全体に非局在化されます。この非局在化は電荷を広げ、イオンをより安定させます。
2。ベンゼン環の誘導効果：
*ベンゼン環は、炭素原子の電気陰性度のために電子抑制です。この誘導効果は、フェノキシドイオンの酸素原子から電子密度を引き離し、さらに安定化します。
3。酸素原子のハイブリダイゼーション：
*フェノール中の酸素原子はsp 2 です 脂肪族アルコール中の酸素原子はsp 3 である一方で、ハイブリダイズします ハイブリダイズ。
* sp 2 ハイブリダイズ軌道は、sp 3 よりも電気陰性です ハイブリダイズした軌道により、フェノール中の酸素原子は、その孤立した電子のペアをベンゼン環に寄付する可能性が高くなります。
4。より強い分子間相互作用：
*フェノールは、酸素原子の周りの電子密度が大きいため、より強力な水素結合を形成できます。
全体として、これらの要因は、脂肪族アルコールと比較してフェノールのより大きな酸性度に寄与します。フェノキシドイオンの共振安定化は、フェノールをより強力な酸にする主要な因子です。
対照的に：
*脂肪族アルコールには、フェノールに存在する共鳴安定化がありません。脂肪族アルコールの脱プロトン化によって形成されたアルコキシドイオンは、負電荷の同じ非局在化を持っていません。
*さらに、アルコール酸素に付着したアルキル基は電子誘発性であり、アルコキシドイオンをさらに不安定にします。
したがって、脂肪族アルコールの酸性度はフェノールの酸性度よりも著しく弱い。
