コア コンセプト
ハロアルカンとも呼ばれるハロゲン化アルキル官能基は、最も有用で一般的な官能基の 1 つです。この記事では、ハロゲン化アルキルの構造と、その反応と特性について説明します。
他の記事で取り上げるトピック
- 機能グループ
- アルカン
- ハロゲン
- SN 1 と SN 2 リアクション
ハロゲン化アルキル官能基とは?
その名前が示すように、ハロゲン化アルキルは、1 つ以上の水素原子がハロゲンに置き換わった炭化水素化合物です。これには、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素が含まれます。一般的な構造は R-X で、R はアルキル基、X はハロゲンです。
ハロゲン化アルキル官能基についての簡単な事実
- 構造:1 つ以上のハロゲン化物が結合したアルキル基
- 一般式:R-X
- 原子量:アルキル基とハロゲン化物に依存
- 絆の極性:
- フッ素と塩素への結合は、臭素とヨウ素よりも極性が高い
- ハロアルカンが関与する反応では、多くの場合、ハロゲン化物が別の官能基に置換されます
- ハロゲン化アルキルのハロゲンは、より軽いハロゲンと反応して、原子の小さい新しいハロゲン化アルキルを形成します。
- たとえば、2-ヨードプロパンは塩素と反応して 2-クロロプロパンを形成します。
命名規則
ハロアルカンの命名はかなり簡単です。最初の部分は、化合物に含まれるハロゲンを示す接頭辞です。 2 番目の部分はアルカンの名前です。ハロゲン接頭辞は、フッ素の場合はフルオロ、塩素の場合はクロロ、臭素の場合はブロモ、ヨウ素の場合はヨードです。
化合物に異なるハロゲンがある場合、それらの接頭辞は両方ともアルファベット順にアルカンの名前の前に付けられます.さらに、各ハロゲン化物は、炭素鎖上の位置に基づいて番号を受け取る必要があります。
例
ハロゲン化アルキル反応
一般的な反応の傾向
フッ素を除いて、ハロアルカンは容易に SN を受ける 1 と SN ハライド基を別の官能基に置換する2つの置換反応。フルオロアルカンは一般に安定性が高すぎて、他のハロアルカンが行う反応に参加できません。
ハロゲン化アルキルの形成
HX または X2 の追加 、ここで、X はハロゲンであり、アルケンに、ハロアルカンを生成します。マルコフニコフの法則に従って、ハロゲンはアルケンのより置換された側に追加されます。
アルカンは、水素原子がハロゲン化物に置き換えられるフリーラジカルのハロゲン化に関与できます。このプロセスは、低濃度で存在するアルカン ラジカルが、以下に示すようにハロゲン化物分子と相互作用するときに発生します。
ハライド置換
多くの場合、異なる官能基がハロアルカンのハライド基を置き換えます。これは、アルコキシド アニオンがハロゲン化物を置換してエーテルを形成するウィリアムソン エーテル合成の場合です。
ハロゲン化アルキルがカルボン酸イオンに遭遇すると、結果として生じる反応でエステルが形成されます。
さらに、ニトリル、アルキン、チオール、スルフィド、およびアジドも同様に反応し、ハロゲン化物をそれぞれの官能基に置き換えます。第一級および第二級ハライド基の場合、これらの反応は SN2 です。三級ハライド基では、そのような反応は SN 1. どちらの場合も、置換官能基の陰イオンは求核試薬として機能し、ハロゲン化物に結合した炭素は求電子試薬として機能します。
ハロゲン化アルキルは、求電子芳香族置換を介して芳香族物質と反応することもあります。
排除
塩基を使用して、ハロゲン化アルキルを脱離させてアルケンを形成することができます。塩基は、ハロゲン化物に結合した炭素の隣の炭素からプロトンを引き離します。その後、元の H-C 結合から電子が降りてきて二重結合を形成し、ハロゲン化物を開始します。
ハロゲン化アルキルの用途
ハロアルカンには、実験室の設定、産業、および医学において多くの用途があります。環境に害を及ぼすことが多いため、政府はハロアルカンの多くの使用を段階的に廃止しています。臭素、塩素、およびフッ素を含む分子であるハロタンは、一般的な麻酔薬ですが、正確にどのように機能するかは不明です.
歴史的には、クロロフルオロカーボンまたは CFC が冷媒として使用されていました。しかし、CFC が地球のオゾン層に漏れたとき、それらはそれを枯渇させました。ジクロロ-ジフェニル-トリクロロエタン (DDT) は、1940 年代に初めて合成された殺虫剤です。人間と動物の健康、そして環境への悪影響のため、EPA は 1972 年に DDT の使用を禁止しました。環境。
ジクロロメタン (DCM) は、有機実験室でよく使われる溶媒です。
PVC などのプラスチックは、ハロゲン化アルキル ポリマーです。 PVC はポリ塩化ビニルの略で、プラスチック配管の一般的な素材です。ポリテトラフルオロエチレンとも呼ばれるテフロンは、焦げ付き防止の調理鍋をコーティングする不活性プラスチックです。
さらに読む
- フリーデル・クラフツ反応
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