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なぜニトロベンゼンのニトロ化がベンゼンよりも難しいのですか?

ニトロベンゼンのニトロ化は、ベンゼンのニトロ化よりも実際に困難です。その理由は次のとおりです。

1。ニトログループの電子吸引効果:

* Nitro Group(-No₂)は、強力な電子吸引グループです。電子密度をベンゼン環から引き離し、電気攻撃をより少ない電子豊富で反応性が低下させます。

2。リングの非活性化:

*ニトロ群の電子吸引効果は、ベンゼン環を無効にします。これは、電気泳動(ニトロニウムイオン、no₂⁺)がリングを攻撃して新しい結合を形成することを難しくすることを意味します。

3。立体障害:

*ニトロ群はかさばっており、ニトロニウムイオンのリングへのアプローチを立体的に妨げる可能性があります。これにより、ニトロ化の速度がさらに低下します。

4。メタ異性体の形成:

* Nitroグループはメタ方向のグループです。これは、ニトロ群が入ってくる電気泳動をそれ自体と比較してメタ位置に指示することを意味します。これにより、オルソまたはパラの硝化を目指している場合、目的の製品の収量が低くなります。

5。より厳しい条件が必要:

*ニトロベンゼンの反応性が低下しているため、ニトロ化にはより活発な条件が必要です。これには、多くの場合、より高い温度とより濃縮された硝酸が含まれます。

要約: ニトロベンゼンのニトロ基は、環の電子が豊富になり、それを非アクティブ化し、立体障害を生み出し、電気泳動をメタ位置に導き、すべてが窒化の難しさに寄与するより厳しい反応条件を必要とします。

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