これが実際に起こることの内訳です:
カニザロ反応:
* 反応物: α-水素原子を欠くアルデヒド(ホルムアルデヒドやベンズアルデヒドなど)
* 条件: 強いベース(NaohやKohのような)
* 製品:
* アルコール: アルデヒドの1つの分子は、対応するアルコールに減少します。
* カルボン酸: アルデヒドの他の分子は、対応するカルボン酸に酸化されます。
分離:
反応後、製品は通常、溶解度に基づいて分離されます。
* 水層: 酸性であるカルボン酸は、反応混合物に存在する塩基によって脱プロトン化され、そのコンジュゲート塩基(カルボン酸イオン)を形成します。これらのカルボン酸イオンは一般に水溶性であり、水層に残っています。
* 有機層(エーテル層): アルコールは一般に極性が少なく、ジエチルエーテルのような有機溶媒に溶けます。エーテル層に抽出されます。
エーテル層に酸がない理由:
* 極性: カルボキシル酸は、カルボキシル基(-COOH)により非常に極性です。それらは、エーテル(極性溶媒の少ない)よりも水(極性溶媒)にはるかに溶けます。
* 酸ベース化学: カルボン酸は塩基によって脱プロトン化され、負に帯電したカルボキシレートイオンを形成します。これにより、水にさらに溶けやすくなり、エーテル層に溶解する可能性が低くなります。
重要な注意: カニザロ反応は、通常、遊離酸自体ではなく、水層でカルボン酸(カルボン酸イオン)の塩を生成します。遊離カルボン酸を得るには、水層を酸性化する必要があります。
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