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カニザロ反応では、なぜ酸が水層とアルコールエーテル層に現れるのですか?

あなたは正しいです!あなたの質問には誤解があります。 カニザロ反応は、水層に酸を生成しません。

これが実際に起こることの内訳です:

カニザロ反応:

* 反応物: α-水素原子を欠くアルデヒド(ホルムアルデヒドやベンズアルデヒドなど)

* 条件: 強いベース(NaohやKohのような)

* 製品:

* アルコール: アルデヒドの1つの分子は、対応するアルコールに減少します。

* カルボン酸: アルデヒドの他の分子は、対応するカルボン酸に酸化されます。

分離:

反応後、製品は通常、溶解度に基づいて分離されます。

* 水層: 酸性であるカルボン酸は、反応混合物に存在する塩基によって脱プロトン化され、そのコンジュゲート塩基(カルボン酸イオン)を形成します。これらのカルボン酸イオンは一般に水溶性であり、水層に残っています。

* 有機層(エーテル層): アルコールは一般に極性が少なく、ジエチルエーテルのような有機溶媒に溶けます。エーテル層に抽出されます。

エーテル層に酸がない理由:

* 極性: カルボキシル酸は、カルボキシル基(-COOH)により非常に極性です。それらは、エーテル(極性溶媒の少ない)よりも水(極性溶媒)にはるかに溶けます。

* 酸ベース化学: カルボン酸は塩基によって脱プロトン化され、負に帯電したカルボキシレートイオンを形成します。これにより、水にさらに溶けやすくなり、エーテル層に溶解する可能性が低くなります。

重要な注意: カニザロ反応は、通常、遊離酸自体ではなく、水層でカルボン酸(カルボン酸イオン)の塩を生成します。遊離カルボン酸を得るには、水層を酸性化する必要があります。

さらに質問がある場合はお知らせください。

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