1。水素結合:
* フェノール: フェノールは、芳香環に直接付着した高電気陰性酸素原子の存在により、より強い水素結合を形成します。これにより、より偏ったO-H結合が生成され、分子間力が強くなります。
* アルコール: アルコールも水素結合を形成しますが、酸素原子は電気陰性度が低く、O-H結合の偏光が少ないため、フェノールのものよりも弱いです。
2。共鳴安定化:
* フェノール: フェノール中の酸素原子上の電子の孤独なペアは、芳香環に非局在し、共鳴安定化につながる可能性があります。これにより、フェノール分子がより安定し、分子間力を破るにはより多くのエネルギーが必要になります。
* アルコール: アルコールにはこの共鳴安定化はなく、分子間力が弱くなります。
3。分子量:
* フェノール: フェノールは、ほとんどのアルコールよりも高い分子量であり、分子間のロンドン分散力の強力な力に寄与しています。
* アルコール: アルコールのサイズが小さく、分子量が少ないと、ロンドン分散力が弱くなります。
4。極性:
* フェノール: 極性O-H結合と芳香環は、フェノールの全体的な極性に寄与し、双極子双極子の相互作用が強くなります。
* アルコール: アルコールも極性ですが、芳香環の欠如により、双極子双極子の相互作用がフェノールよりも弱くなります。
要約:
より強い水素結合、共鳴安定化、高分子量、およびフェノールの極性の増加の組み合わせは、アルコールと比較してより高い沸点につながります。