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なぜハロレンはベンゼンよりも電気泳動に対して反応性が低いのですか?

ハロアレンは、以下の理由により、ベンゼンよりも電気性芳香族置換(EAS)に対して反応性が低くなります。

1。ハロゲンの電子吸引効果:

*ハロゲンは炭素よりも電気陰性です。これにより、ハロゲンに取り付けられた炭素原子に部分的な正電荷が生じ、ハロゲン原子に部分的な負電荷が生成されます。

*この電子吸引効果により、ベンゼン環の電子密度が低下し、電気栄養剤にとって魅力が低下します。

2。共鳴の非アクティブ化:

*ハロゲン原子の唯一のペアは、ベンゼン環との共鳴に関与することができます。

*この共鳴の非局在化により、電子密度がリングから離れて広がり、電子密度がさらに低下し、リングの反応性が低下します。

3。立体障害:

*かさばるハロゲン原子は、電気泳動のアプローチを環に妨害し、反応を遅くすることができます。

4。誘導効果:

*ハロゲンは誘導効果もあり、環から電子密度を引き出し、反応性の低下にさらに寄与します。

結果:

*これらの要因が組み合わさって、ハロレンをEASに向かってベンゼンよりも反応性を大幅に低下させます。

ただし、注意することが重要です:

*ハロレンはベンゼンよりも反応性が低いが、ニトロベンゼンのような他の非アクティブ化された芳香環よりも反応性が高い。

*ハロゲンは ortho-para監督です EAにおいて、彼らは矯正およびパラの位置に入っている電気依存症を導くことを意味します。これは、これらの位置での電子密度を高める共鳴効果によるものです。

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