グリニャード反応:
グリニャード反応は、新しい炭素炭素結合を形成するための有機化学の強力なツールです。これには、グリニャード試薬(ハロゲン化器官)とカルボニル化合物(アルデヒド、ケトン、エステル、または塩化酸)との反応が含まれます。
グリニャード法を使用して、特定の例を使用して次の化合物を準備する方法を次に示します。
1。アルコール:
* 一次アルコール:
*グリニャード試薬をホルムアルデヒド(HCHO)と反応させます。
* 例: 臭化マグネシウム(CH3MGBR)およびホルムアルデヒドからの1-プロパノールの形成:
ch3mgbr + hcho-> ch3ch2oh + mgbroh
* 二次アルコール:
*グリニャード試薬をアルデヒド(RCHO)と反応します。
* 例: 臭化エチルからの2-ブタノールの形成(CH3CH2MGBR)およびアセトアルデヒド(CH3CHO):
ch3ch2mgbr + ch3cho-> ch3ch2ch(oh)ch3 + mgbroh
* 三次アルコール:
*グリニャード試薬をケトン(R2CO)で反応します。
* 例: 臭化マグネシウム(CH3MGBR)およびアセトン(CH3COCH3)からの2-メチル-2-プロパノールの形成:
2 CH3MGBR + CH3COCH3->(CH3)3COH + MGBR2
2。アルカン:
*グリニャード試薬を水で反応します。
* 例: 臭化マグネシウム(CH3MGBR)および水からのメタンの形成:
CH3MGBR + H2O-> CH4 + MGBROH
3。カルボン酸:
*グリニャード試薬を二酸化炭素(CO2)と反応します。
* 例: 臭化マグネシウム(CH3CH2MGBR)および二酸化炭素からのプロパノ酸の形成:
CH3CH2MGBR + CO2-> CH3CH2COOH + MGBROH
4。ケトン:
*塩化酸(RCOCL)とグリニャード試薬を反応させます。
* 例: 臭化マグネシウム(C6H5MGBR)および塩化アセチル(CH3COCL)からのアセトフェノンの形成:
C6H5MGBR + CH3COCL-> C6H5COCH3 + MGBRCL
5。三次アミン:
*グリニャード試薬を二次アミン(R2NH)と反応させます。
* 例: 臭化エチル由来のトリエチルアミンの形成(CH3CH2MGBR)およびジエチルアミン(CH3CH2NHCH2CH3):
3 ch3ch2mgbr +(ch3ch2)2nh->(ch3ch2)3n + 3 mgbroh
注:
*グリニャード試薬とカルボニル化合物の選択により、最終製品が決定されます。
*反応条件(温度、溶媒)も結果に影響を与える可能性があります。
*目的の製品を分離するには、ワークアップ手順が必要です。
グリニャード法の制限:
*グリニャード試薬は非常に反応性が高く、慎重に処理する必要があります。
*水またはその他の溶媒の存在は、グリニャード試薬を破壊する可能性があります。
*特定の機能グループは反応を妨げる可能性があります。
*反応は、場合によっては制御が難しい場合があります。
安全性:
* Grignard試薬を使用するときは、常に適切な安全装置を着用してください。
*乾燥した不活性雰囲気(窒素またはアルゴン)を使用して、望ましくない副産物の形成を防ぎます。
*すべての廃棄物を適切に処分します。
出発材料と反応条件を慎重に選択することにより、グリニャード法は、幅広い有機化合物を合成するための多用途で強力なツールになります。