1。共鳴効果:
* 芳香族アミン: 芳香族アミンの窒素原子の電子の孤独なペアは、芳香環との共鳴に関与しています。この唯一のペアの非局在化により、プロトンへの寄付の可用性が低下し、基本強度が弱まります。
* 脂肪族アミン: 脂肪族アミンの窒素原子の孤立ペアは局所化されており、共鳴に関与していないため、プロトン化に容易に利用できるため、塩基性が強くなります。
2。ハイブリダイゼーション:
* 芳香族アミン: 芳香族アミンの窒素原子はsp 2 です ハイブリダイズ。これにより、S-Characterが大きいため、より感動性の高い窒素原子が生成されます。これにより、孤独なペアが寄付に使用できなくなります。
* 脂肪族アミン: 脂肪族アミンの窒素原子はsp 3 です ハイブリッド化され、電気陰性の窒素原子が少なくなり、より容易に利用可能な孤立ペアにつながります。
3。誘導効果:
* 芳香族アミン: 芳香環は、電子吸引誘導効果を持ち、窒素原子の電子密度をさらに低下させ、その塩基性を弱めます。
* 脂肪族アミン: 脂肪族基には、電子誘導誘導効果があり、窒素原子の電子密度が増加し、その塩基性が向上します。
4。立体障害:
* 芳香族アミン: かさばる芳香環は、窒素原子へのプロトンのアプローチを妨げ、塩基性をさらに低下させる可能性があります。
* 脂肪族アミン: 脂肪族アミンは一般に、立体的な障害が少なく、より簡単なプロトン化を可能にします。
要約すると、共鳴、ハイブリダイゼーション、誘導効果、および立体障害の組み合わせは、芳香族アミンが脂肪族アミンよりも弱い塩基である理由を説明しています。