1。アミン(R-NH2、R2-NH、R3-N)
* 構造: アミンはアンモニア(NH3)に由来し、1つ以上の水素原子がアルキルまたはアリール基(R)に置き換えられます。
* basicity: アミンは有機塩基の最も一般的なクラスです。窒素原子上の電子の孤独なペアは、プロトン(H+)を容易に受け入れ、それらをブレンステッドローリーベースにします。
* 塩基性に影響する要因:
* アルキル基: アルキル基は、電子密度を窒素に寄付し、孤独なペアをよりプロトン化に利用できるようにします。これにより、塩基性が向上します。
* 芳香族グループ: 芳香族グループは、窒素から電子密度を引き出し、塩基性を低下させます。
* 立体障害: 窒素周辺のかさばるグループは、プロトン化を妨げ、塩基性を低下させる可能性があります。
2。アミド(r-conh2)
* 構造: アミドには、窒素原子に結合したカルボニル基(C =O)が含まれています。
* basicity: アミドはアミンよりもはるかに弱い塩基です。窒素の孤立ペアはカルボニル基に非局在化されており、プロトン化の可能性が低くなります。
3。グアニジン(NH2-C(=NH)-NH2)
* 構造: グアニジンは、窒素と二重結合し、2つのアミノ基に一本結合した中心炭素原子を持っています。
* basicity: グアニジンは、共役酸の共鳴安定化のために非常に強い塩基です。
4。複素環化化合物
* 構造: これらは、窒素、酸素、硫黄など、リング内の炭素以外の原子を含む環状化合物です。
* basicity: 窒素原子を持つ不均一な化合物は、しばしば基本的な特性を示します。窒素の孤独なペアはプロトン化できます。例には、ピリジン、ピロール、イミダゾールが含まれます。
5。アルコキシド(R-O-)
* 構造: アルコールがプロトンを失うと、アルコキシドが形成されます。
* basicity: 酸素原子には負電荷とプロトン化のために容易に利用可能な孤立ペアがあるため、アルコキシドは強い塩基です。
重要な概念:
* brønsted-lowryベース: 陽子(H+)を受け入れることができる物質。
* 孤立ペア: 結合に関与していない電子のペア。
* 電子密度: 特定の領域の電子の濃度。
* 共鳴: 複数の原子上の電子の非局在化。
重要な注意: 有機化合物の基礎性は、構造、電子密度、共鳴などの因子の組み合わせによって影響を受けます。異なる化合物の相対的な塩基性は、PKA値を測定することで決定できます。