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クロロホルムの二次アミンと三次で加熱されたとき?

水酸化カリウム(KOH)のような強力なベースの存在下でクロロホルム(Chcl₃)で加熱する場合、二次アミン (r₂nh)イソシアニドを形成します (r-nφ)。 この反応は、カルビラミン反応として知られています またはホフマンイソシアニド合成

三次アミン (r₃n)、一方、反応しないでください これらの条件下でクロロホルムを使用します。これは、三次アミンが窒素に必要な水素原子を欠いてイソシアニド中間体を形成するためです。

これが反応の内訳です:

二次アミンとの反応:

1。ジクロロカルベンの形成: 塩基(KOH)はクロロホルムと反応して、非常に反応性の高い中間体であるジクロロカルベン(:ccl₂)を生成します。

2。核中性攻撃: 二次アミン(r₂NH)は求核試薬として作用し、ジクロロカルベンを攻撃します。

3。排除: 塩化物イオンが除去され、その後、HClの別の分子が失われます。

4。イソシアニドの形成: 最終製品はイソシアニド(R-N²)です。

三次アミンとの反応はありません:

三次アミンは、窒素に水素原子を欠いており、これはイソシアニド中間体の形成に必要です。したがって、これらの条件下ではクロロホルムと反応しません。

概要:

* 二次アミン クロロホルムとベースと反応してイソシアニドを形成します。

* 三次アミン これらの条件下でクロロホルムと反応しないでください。

反応性のこの違いは、二次アミンと三次アミンを区別するための便利な方法です。

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