酸性対基本的な加水分解：故障
アミドの酸性および塩基性加水分解の両方がアミド結合を破壊し、カルボン酸とアミンを形成します。ただし、メカニズムと条件 大きく異なる：
酸性加水分解：
* メカニズム：
* アミド酸素のプロトン化： カルボニル酸素はプロトン化されており、求核攻撃の影響を受けやすくなります。
* 水による求核攻撃： 水は求核試薬として機能し、カルボニル炭素を攻撃します。
* プロトンの移動と出発グループの出発： プロトンの移動が発生し、アミンが去るグループとしての出発につながります。
* 脱プロトン化： カルボン酸を脱プロトン化してカルボン酸アニオンを形成します。
* 条件：
* 強酸： 通常、HClやH2SO4などの濃縮酸が使用されます。
* 熱： 反応は通常、高温で行われます。
* 製品： カルボン酸アニオンとプロトン化アミン。
基本的な加水分解：
* メカニズム：
* 水酸化物攻撃： 水酸化物イオンは、アミドのカルボニル炭素を直接攻撃します。
* グループの出発： アミンは退去グループとして出発します。
* プロトン化： カルボン酸アニオンをプロトン化してカルボン酸を形成します。
* 条件：
* 強いベース： 通常、NaOHまたはKOHが使用されます。
* 熱： 反応は通常、高温で行われます。
* 製品： カルボン酸と脱プロトン化アミン（アミン陰イオン）。
重要な違い：
|機能|酸性加水分解|基本的な加水分解|
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| メカニズム |アミド酸素のプロトン化、続いてウォーター攻撃|カルボニル炭素に対する直接水酸化物攻撃|
| 条件 |強酸、熱|強いベース、熱|
| 製品 |カルボキシレートアニオンとプロトン化アミン|カルボン酸および脱プロトン化アミン|
追加ポイント：
* 酸性加水分解は、一般に基本的な加水分解よりも遅くなります。
* 酸性加水分解は、さらなる反応につながる可能性があります 、アルコールが存在する場合のエステルの形成のように。
* 実際のアプリケーションには基本的な加水分解が好まれます より速く、より効率的だからです。
要約： 酸性加水分解と基本的な加水分解は、アミド結合を破るという同じ目標を達成していますが、メカニズム、条件、製品が異なります。方法の選択は、特定の反応と望ましい結果に依存します。
