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3つのPI結合があるのに、なぜベンゼンはアルケンよりも反応性が低いのですか?

あなたは、ベンゼンの3つのPI結合がアルケンよりも反応的に見えるかもしれないと考えるのは正しいです。ただし、ベンゼンの安定性は、芳香族性と呼ばれる特別な現象に由来しています。 。分解しましょう理由:

1。非局在PI電子:

*ベンゼンの6つのPI電子は、特定の炭素原子の間に局在していません。代わりに、それらは非局在化され、リング全体に均等に広がります。これにより、リングの平面の上下の連続電子密度のシステムが作成されます。

2。共鳴安定化:

*非局所化された電子は、二重結合がリングの周りに位置をシフトする複数の共鳴構造で表すことができます。この「共鳴」は、電子が静的ではなく絶えず動いていることを示す方法であり、分子をより安定させます。

3。 Huckelのルール:

*分子が芳香族であるためには、Huckelのルールに従う必要があります。(4n + 2)Pi電子を備えた平面の環状構造が必要です。ここで、「n」は整数です。ベンゼンはこれに完全に適合します(4 x 1 + 2 =6 pi電子)。

4。より高い安定性:

*非局在化と共鳴により、ベンゼンは、そのPI電子が特定の炭素原子の間に局在する場合よりも大幅に安定します。この安定性の向上により、Alkenesよりも反応性が低下します。

なぜアルケンがより反応的であるか:

*アルケンは、特定の炭素原子間にPI結合を局在しています。これらのPi結合は電子豊富であり、電気栄養素(電子を求める種)によって簡単に攻撃されます。これにより、二重結合が破損し、新しい単一結合が形成されている添加反応の影響を受けやすくなります。

要約:

*ベンゼンの芳香族性は、その非局在化したPi電子と共鳴により、アルケンズよりも大幅に安定しています。この安定性は、PI結合が多いにもかかわらず、ベンゼンがアルケンよりも反応性が低い主な理由です。

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