1。カルボンの安定性が低い：
* 一次カルボン： この反応には、一次カルボン中間体（CH3CH2CH2CH2+）の形成が含まれます。一次炭化は、電子誘導群が不足しているため、過結合がないため、非常に不安定です。この不安定性により、フォーメーションが好ましくなりません。
2。競合する除去反応：
* e1反応： 不安定な一次カルボンは、アルケンを形成するために除去反応（E1）を受ける傾向があります。この場合、1-ブテンが主要な製品であり、1-クロロブタンの収率が大幅に減少します。
3。再配置：
* 水素化シフト： 主要な炭素補給の可能性は低いですが、より安定した二次カルボンを形成するための水素化物シフトの可能性があります。これにより、サイド製品として2-クロロブタンが形成されます。
4。立体障害：
* カルボンの攻撃： かさばるブチル基は、塩化物イオンの求核攻撃をカルボンで妨害する可能性があり、反応速度が遅く、希望の生成物の収率が低くなります。
要約： 1-ブタノールがSN1反応の出発材料として使用される場合、カルボンの安定性が低く、競合する除去反応、および立体障害はすべて、1-クロロブタンの低収量に寄与します。
代替反応：
1-クロロブタンのより良い収率を達成するために、強力な塩基の存在下での1-ブタノールと塩化物イオンのような強力な求核試薬とのSN2反応がより有利です。この反応は、不安定な炭化物の形成を回避し、競合する除去反応を最小限に抑えます。
