主な違い – ジアステレオマーとエナンチオマー
化学では、ジアステレオマーとエナンチオマーの両方が立体異性体の形態です .立体異性体は異性体の一種です。異性体には、構造異性体と立体異性体の 2 種類があります。構造異性体は同じ分子式を共有しますが、結合の接続または順序に違いがあります。対照的に、立体異性体は同じ分子式と結合構成を持ちますが、空間内の原子の 3 次元方向が異なります。立体異性体は、さらにジアステレオマーとエナンチオマーに分けることができます。 主な違い ジアステレオマーと鏡像異性体の違いは、鏡像異性体は互いに鏡像であることです 一方、ジアステレオマーは互いに鏡像ではありません。
エナンチオマーとは
これらは互いに鏡像である立体異性体です。つまり、2 つの分子を別々に取得すると、重ね合わせることができません。これは、ステレオセンターの存在によるものです。炭素原子が立体中心になるには、4 つの異なる基が結合している必要があります。したがって、その結合性の特徴により、これらの分子は互いに鏡像を形成することができます。これらの炭素原子は「キラル炭素」とも呼ばれます これらのキラル炭素を持つ分子は、その「キラリティ」として知られています。 」。さらに、これらのキラル中心は光学活性を有すると言われています。 (これについては以下で説明します)。
環境が対称である場合、エナンチオマーは同一の化学的および物理的特性を持ちますが、平面偏光に対して異なる反応を示します。これらは、振動が単一の方向/平面で発生する光波です。偏光されていない光は、「偏光」と呼ばれるプロセスによって偏光に変換される必要があります。各エナンチオマーは、平面偏光を異なる方向に回転させます (1 つは左に、もう 1 つは右に)。ただし、各エナンチオマーの濃度が同じままである限り、回転量は同じです。したがって、エナンチオマーは、平面偏光との反応の仕方によって互いに区別することができます。各エナンチオマー分子を同様の濃度で含む混合物は、「ラセミ混合物」と呼ばれます。これらの混合物は、各エナンチオマーからの効果が互いの効果をキャンセルするため、光学活性ではありません。通常、生物学的システムでは、一方のエナンチオマーが活性で、もう一方が不活性であると見なされます。受容体細胞によって認識され、反応に取り込まれるのは活性型です。
ジアステレオマーとは
前述のとおり、ジアステレオマーも立体異性体の一種です。ただし、それらは互いに鏡像ではありません。また、エナンチオマーとは異なり、立体中心が 2 つあります。エナンチオマーの場合、鏡像を形成するために、各立体中心は反対の配置 (R および S 配置で示される) である必要があります。ただし、ジアステレオマーに関しては、一方の立体中心はエナンチオマーの場合と同様に動作し、もう一方には同じ配置が含まれます。したがって、立体中心を持っていても、互いに鏡像を形成することはありません。
「メソ化合物」は、分子内に鏡面を含む特殊なジアステレオマーのセットです。これは、分子が完全に対称であるためです。ジアステレオマーは、異なる物理的性質を持ち、反応性が異なります。
ジアステレオマーとエナンチオマーの違い
定義
エナンチオマー 互いに鏡像である立体異性体です。
ジアステレオマー 互いに鏡像ではない立体異性体です。
立体中心の数
エナンチオマー 1 つまたは複数の立体中心を持つことができます。
ジアステレオマー 通常、2 つの立体中心があります。
物理的特性
エナンチオマー 平面偏光の回転を除いて、同一の物理的性質を持っています。
ジアステレオマー
反応性
エナンチオマー
ジアステレオマー
R と S の構成
エナンチオマー それぞれのステレオセンターで反対の R と S 構成を持っています。
ジアステレオマー 1 つのステレオ センターで反対の R と S 構成を持ち、もう 1 つのステレオ センターで同じ構成を持ちます。