その理由は次のとおりです。
* エネルギー的に好ましくない： アルカンとヨウ素の反応は吸熱であり、進行するにはエネルギー入力が必要です。これは、C-I結合がC-H結合よりも弱く、反応が安定性の低い産物を生成するためです。
* 均衡は左に遠くにあります： ヨウ素化の平衡定数は非常に小さく、反応物（アルカンとヨウ素）が製品（ヨウ化アルキルとヨウ化水素）よりも強く好まれていることを示しています。
* 競合する反応： 反応混合物にはしばしば、ヨウ化アルキルと反応してアルカンとヨウ素を再生することができる製品HIのような他の種が含まれています。これにより、平衡が反応物に向かってさらにシフトします。
ただし、次の要因は、ヨウ素化の「明らかな不可逆性」に寄与しています：
* 低収量： 平衡定数が低いと、ヨウ化アルキルの収率が非常に低くなります。
* 副反応： ヨウ素のラジカルは、副反応に関与し、ジオヨンを形成したり、反応混合物の他の分子と反応したりする可能性があります。
* 反応条件： 通常、ヨウ素化は、活性化エネルギー障壁を克服するために高温で実行されます。ただし、これにより副反応の速度も増加し、反応の効率がさらに低下します。
要約：
技術的には可逆的ですが、アルカンのヨウ化は熱力学的因子と運動因子のために非常に好ましくありません。低収量、副反応、および反応物を支持する平衡は、典型的な条件下でそれを不可逆的に見せます。
