コルクニウムイオンの安定性:
* カーボンイオン 炭素原子には3つの結合と空のp軌道しかない積極的に帯電した種です。このポジティブ電荷は、それらを非常に反応性と不安定にします。
* 安定性は、正電荷を非局在させる(広げて)するのに役立つ要因によって増加します。
過結合:
* HyperConjugation は、正に帯電した炭素に隣接するシグマ結合の電子が空のp軌道と相互作用できる相互作用の一種です。
*この相互作用には、Sigma結合の電子と空のp-軌道と重複が含まれ、より大きな領域に正電荷を効果的に広げます。
過結合が安定性にどのように影響するか:
* 三次カーボンイオンには最も過結合があります: 彼らは、正に帯電した炭素に3つのアルキル基が付いており、多数のシグマ結合を提供するためにより多くのシグマ結合を提供します。これにより、より大きな領域にわたって正電荷を効果的に非ローカル化し、より安定させます。
* 二次カーボンイオンの過結合が少ない: 2つのアルキル基が添付されているため、過結合に利用できるシグマ結合が少ないです。これにより、効果的な電荷の非局在化が発生し、三次イオンよりも安定性が低くなります。
* 一次カーボンイオンは、過結合が最も少ない: それらは1つのアルキル基を添付しているため、最も効果的な電荷の非局在化が最も低く、したがって最低の安定性が生じます。
要約:
積極的に帯電した炭素に付随するアルキル基の数が多いほど、より高い結合相互作用が可能になり、電荷の非局在化が大きくなり、したがって安定性が高くなります。これが、三次カルボニウムイオンが最も安定しており、二次的で最後に一次カーボンイオンが続く理由です。