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なぜ臭化イソプロピルは、2-ブロモ-1-ニトロパンよりも硫化物と16倍速く反応するのですか?

イソプロピル臭化物が2-ブロモ-1-ニトロパンよりも16倍速く反応するという声明は、誤った

実際には、2-ブロモ-1-ニトロパンは、臭化イソプロピルよりも硫化物と大幅に速く反応します。

その理由は次のとおりです。

* SN2反応: どちらの反応もSN2メカニズムを介して進行します。これは、求核試薬が退去グループを持つ炭素原子を攻撃するワンステッププロセスです。

* 去るグループ: どちらの場合も去るグループは臭化イオン(BR-)であり、その脱離グループ能力は両方の分子で類似しています。

* 立体障害: イソプロピル臭化 臭素を負担する炭素に2つのメチル基が付いています。これらのかさばるグループは、重要な立体障害を生み出し、求核試薬が炭素原子に近づき、攻撃することを困難にします。

* 電子withdrawingグループ: nitroグループ(-n​​o2) 2-ブロモ-1-ニトロパンは、強力な電子吸引グループです。これにより、炭素原子が臭素を帯びた炭素原子がより電気依存症になるため、求核攻撃の影響を受けやすくなります。

要約:

* 2-Bromo-1-ニトロパン イソプロピル臭化物と比較して、より電気炭素原子がより多く、立体障害が少ない。

*したがって、 2-Bromo-1-ニトロパンは硫化物と大幅に速く反応します 求核攻撃に対する感受性が高いため。

重要な注意: これら2つの化合物間の正確な速度差は、使用される硫化硫化物や溶媒など、反応の特定の条件によって異なる場合があります。

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