求電子芳香族置換と求核芳香族置換の違い|化学

主な違い – 求電子的芳香族置換と求核的芳香族置換

芳香族化合物は、単結合と二重結合が交互にある環構造です。しかし、電子の非局在化により、二重結合のパイ結合は存在しません。したがって、芳香族化合物は平面構造に平行な電子雲を持っています。芳香族化合物のこの特性により、求電子および求核芳香族置換反応が起こります。求電子芳香族置換と求核芳香族置換の主な違いは、求電子芳香族置換には、芳香族化合物の原子の求電子試薬による置換が含まれることです。一方、芳香族求核置換では、芳香族化合物の原子を求核剤で置換します。

対象となる主な分野

1.求電子芳香族置換とは
– 定義、タイプ、メカニズム、例
2.芳香族求核置換とは
– 定義、メカニズム、例
3.求電子芳香族置換と求核芳香族置換の違い
– 主な相違点の比較

重要な用語:芳香族化合物、ベンゼン、求電子試薬、求電子芳香族置換、メタ置換、求核剤、求核芳香族置換、オルト置換、パラ置換

求電子芳香族置換とは

芳香族求電子置換は、芳香族分子の原子を求電子剤で置換する化学反応です。求電子剤は、電子を含まない原子または分子です。電子が豊富な種から電子を受け取ることができます。この求電子剤は、正に帯電した種または中性に帯電した種のいずれかです。正に帯電した求電子剤は、電荷を中和するために電子を引き付けます。中性種は、オクテット規則に従うために、自由 p 軌道を満たすために電子を必要とする場合があります。

求電子芳香族置換反応のメカニズムは、最も一般的な芳香族分子であるベンゼンを使用して説明できます。ベンゼンは、パイ結合における電子の非局在化により、電子が豊富です。したがって、求電子剤に電子を供与することができます。ベンゼンは、炭素原子1個につき水素原子1個を持っています。したがって、求電子剤は水素原子を置き換えることができます。次に、求電子剤は、置換された水素原子が結合していた炭素原子と結合することができます。この置換反応は、ベンゼン環に官能基を導入するのに非常に役立ちます。

求電子剤が置換される位置に応じて、求電子芳香族置換反応には 3 つのタイプがあります。次の図は、これらの置換を示しています。最初の分子はニトロベンゼンです。

図 1:ジニトロベンゼンの合成

代替の種類

オルソ置換

ここで、求電子剤は ortho に置き換えられますベンゼン環の位置。

メタ置換

求電子剤はメタ位に置換されます。

パラ置換

求電子剤は Para に置き換えられます

求核芳香族置換とは

求核芳香族置換は、芳香環の求核剤の置換を伴う化学反応の一種です。ここで、求核剤はベンゼン環の脱離基を置換します。この求核芳香族置換は、強力な求核試薬を使用する場合に可能です。ベンゼン環が高度に電子を引きつける種ですでに置換されている場合、隣接する炭素原子 (電子を引き付ける種が結合している炭素に隣接する) は部分的な正電荷を取得します。次に、この正に帯電した炭素原子は、求核試薬によって攻撃される可能性があります。

図 2:求核芳香族置換

上の画像は、-NO2 基とハロゲン (上の画像の「X」によって）。ほら、NO₂ 基はベンゼン環から電子を引き寄せます。したがって、ハロゲンが結合している炭素原子は、求核剤によって攻撃される可能性があります。これにより、ハロゲン原子が求核剤によって置換されます。