1。 共鳴安定化：
* オルソスルファニル酸： スルホン酸グループ（-SO3H）とアミノ基（-NH2）は近接しており、分子内水素結合 。この水素結合は、電子密度を非局在させ、電子反発を減らすことにより、安定性の増加に寄与します。
* メタスルファニル酸： グループはさらに離れており、同じタイプの分子内水素結合を形成することはできません。この安定化の欠如は、オルト異性体と比較して安定性が低下します。
2。 酸強度：
* オルソスルファニル酸： アミノ基のスルホン酸グループへの近接性は、より強い酸を作成します 。アミノ基は電子誘導であり、スルホン酸グループをより酸性にします。
* メタスルファニル酸： アミノ基は、距離が長いため、スルホン酸グループの酸性度に弱い影響を与えます。
3。 溶解度：
* オルソスルファニル酸： 分子内水素結合は、分子の溶解度に影響します。この結合の存在により、分子がより極性になり、極性溶媒への溶解度が向上します。
* メタスルファニル酸： 強い分子内水素結合がないと、極性が低下し、その結果、極性溶媒の溶解度が低下します。
重要な注意： オルト異性体は一般により安定していると考えられていますが、これは必ずしもメタスルファニル酸が不安定であることを意味するわけではありません。それは単に、オルト異性体がメタ異性体に対してより安定しているであることを意味します 。
要約すると、オルトスルファニル酸の安定性の増加は、メタ異性体と比較して分子内水素結合、酸性度の強い、溶解度の潜在的な違いを含む因子の組み合わせから生じます。
