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トリエチルオルソフォルメイトおよびALCL3を含むフェロセンの合成の反応メカニズムは何ですか?

フェロセン、トリエチルオルソフォルメート、およびAlCl3からのフェロセンの合成は、電気剤芳香族置換の典型的な例です 。これが反応メカニズムです:

1。電気泳動の形成:

* トリエチルオルソフォルメイトの活性化: ALCL3はルイス酸として作用し、トリエチルオルソフォルメートの酸素原子に調整します。これにより、C-O結合が弱まり、炭素原子の電気栄養性が高まります。

* 電気泳動の形成: 活性化されたトリエチルオルソ酸は、ALCL3からの塩化物イオンによる求核攻撃を受けます。これにより、 carbocation中間体が形成されます 、これはアクティブな電気泳動です。

2。フェロセンへの攻撃:

* 電気炎攻撃: 電気カルボカッケート中間体は、フェロセンの電子が豊富なシクロペンタジエニル環を攻撃します。攻撃は、鉄原子の電子誘導性のため、鉄原子のパラ位置にある炭素原子に向けられます。

* シグマ複合体の形成: 電気炎攻撃は、陽性に帯電した炭素原子を備えた一時的な中間体であるシグマ複合体を形成します。

3。フェロセンのホルミルの脱プロトン化と形成:

* 脱プロトン化: シグマ複合体は不安定で、新しく形成されたカルボニル基に隣接する炭素原子からプロトンを急速に失います。これにより、シクロペンタディエニルリングの芳香族性が回復します。

* フェロセンの形成: 最後のステップは、カルボニル基をシクロペンタディエニル環に結合したもので、フェロセンのホルミルフェロセンの形成です。

全体的な反応:

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フェロセン + HC(OC2H5)3 + ALCL3→フェロセン + 3etOH + AlCl3

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キーポイント:

* AlCl3の使用は、オルト酸トリエチルを活性化し、電気植物カルボンを生成するために重要です。

*反応は、電気性芳香族置換メカニズムを介して発生します。

*フェロセンのホルミルフェロセンの形成は、フェロセンの鉄原子の電子誘発性によって促進され、電気炎の攻撃をパラ位置に指示します。

この反応は、フェロセンを含む芳香族化合物にホルミル基を導入する一般的な方法です。

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