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フェノールのニトロ化は、室温で硝酸を使用することで達成できます。しかし、結果は混合物p-ニトロフェノールとoニトロフェノールです。異性体は蒸気蒸留を分離しました。なぜ?

あなたは絶対に正しいです!室温でのフェノールのニトロ化がO-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの混合物につながる理由と、それらを分離するために蒸気蒸留がどのように使用されるのかの分解は次のとおりです。

異性体の混合物が形成される理由:

* 電気芳香族置換: フェノールのニトロ化は、電気芳香族置換反応です。電気泳動は、硝酸から生成されたニトロニウムイオン(no₂⁺)です。

* ヒドロキシル基の指示効果: フェノール上のヒドロキシル基(-OH)は、強力な活性化およびオルソ/パラ方向のグループです。これは、電気炎攻撃に対する環の反応性を高め、オルトとパラの位置での代替を支持することを意味します。

* 立体障害: オルソとパラの両方の位置が活性化されますが、オルソの位置は、かさばるヒドロキシル基により、より大きな立体障害を経験します。これにより、パラの位置がわずかに好ましくなりますが、完全に支配的ではありません。

結果: 結果として、硝化反応は、オルトとパラニトロフェノール異性体の両方の混合物を生成します。

蒸気蒸留による分離:

* 揮発性の違い: O-ニトロフェノールは、分子間水素結合が弱いため、p-ニトロフェノールよりも揮発性があります(ヒドロキシル基はニトロ基に近く、極性分子が少なくなります)。

* 蒸気蒸留原理: 蒸気蒸留は、揮発性の違いを利用します。蒸気が混合物に通過すると、より揮発性のoニトロフェノールを運びます。

* 凝縮と分離: 蒸気とoニトロフェノールの蒸気は凝縮され、2つの成分は異なる密度のために簡単に分離できます。

要約:

フェノールのニトロ化は、ヒドロキシル基がオルソとパラの両方の位置を活性化するが、オルト位置でより大きな立体障害を経験するため、異性体の混合物を生成します。 蒸気蒸留は、異性体間の揮発性の違いを活用し、分離を可能にします。

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