説明:
* 構造: カテコール(1,2-ジヒドロキシベンゼン)とレゾルシノール(1,3-ジヒドロキシベンゼン)は、両方ともベンゼン環に2つのヒドロキシル(-OH)グループを結合しています。ただし、これらのグループの位置は異なります。
* 誘導効果: ヒドロキシル基は電子誘導であり、環をより電子豊富にしています。この効果は、2つのヒドロキシル基が互いに隣接しているため、カテコールでより顕著になり、電子供与が大きくなります。
* 水素結合: カテコールでは、2つのヒドロキシル基がより強力な分子内水素結合を形成し、コンジュゲート塩基を安定させ、酸性度を高めます。レゾルシノールでは、ヒドロキシル基はさらに離れており、分子内水素結合が弱い。
したがって、カテコールの電子密度の増加と強い水素結合により、レゾルシノールと比較してより強力な酸になります。
PKA値:
*カテコール:PKA1 =9.46、PKA2 =13.0
* Resorcinol:PKA1 =9.86、PKA2 =11.5
これらのPKA値は、カテコールがレゾルシノールよりも強い酸であることをさらに確認します。 PKA値が低いと、より強い酸が示されます。