ストレッカー合成：ステップバイステップガイド
ストレッカー合成は、アルデヒドまたはケトンからα-アミノ酸を合成するための基本的な方法です。一連の反応が含まれます。
1。アルデヒドまたはケトンのアミンとシアン化物イオンの凝縮： 最初のステップは、アルデヒドまたはケトンのカルボニル基でのアミンの求核攻撃を含み、イミン中間体を形成します。このイミンは、シアン化物イオンと反応してシアノヒドリンを形成します。
2。シアノヒドリンの加水分解： 2番目のステップでは、シアノヒドリンは加水分解を受け、ニトリル基をカルボキシル基に変換します。この反応は、酸性または基本的な条件を使用することで達成できます。
3。脱炭酸（オプション）： 前のステップで形成されたα-アミノ酸には、α-炭素に追加のカルボキシル基が含まれる場合があります。これは、脱炭酸によって除去され、目的のα-アミノ酸につながる可能性があります。
メカニズム：
ステップ1： イミン形成
*アミンは、アルデヒドまたはケトンのカルボニル炭素を攻撃し、イミン中間体を形成します。これは、求核性添加除去反応です。
ステップ2： シアノヒドリン層
*その後、イミンはシアン化物イオンと反応し、シアン化物はイミン炭素を攻撃します。これは、シアノヒドリン中間体の形成につながります。
ステップ3： 加水分解
*シアノヒドリンを加水分解してα-アミノ酸を形成します。このステップは、酸性または基本的な条件を使用して実行できます。
* 酸性加水分解： ニトリル基はプロトン化され、その後に水による求核攻撃が行われ、カルボン酸基が形成されます。
* 基本的な加水分解： ニトリル基は水酸化物による求核攻撃を受け、カルボン酸アニオンの形成につながります。
ステップ4： 脱炭酸（オプション）
*α-アミノ酸にα-炭素に余分なカルボキシル基が含まれている場合、脱炭酸により除去できます。これは通常、強酸の存在下でα-アミノ酸を加熱することによって達成されます。
全体的な反応：
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R-CHO + NH3 + HCN→R-CH（NH2）-COOH
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例：
アセトアルデヒドからのアラニン（α-アミノプロピオン酸）のストレッカー合成：
* アセトアルデヒド + アンモニア + シアン化水素 →アラニン
ストレッカー合成の利点：
*汎用性：多種多様なα-アミノ酸を合成するために使用できます。
*シンプル：反応は比較的簡単で、穏やかな条件下で実行できます。
ストレッカー合成の制限：
*立体選択性：ストレッカー合成は通常、エナンチオマーのラセミ混合物を生成します。
*収量：反応収率は、反応物と反応条件に応じて変動する可能性があります。
全体として、ストレッカー合成は、特に研究および産業用途向けに、α-アミノ酸を合成するための貴重なツールのままです。
