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酸性度とMWの関係は何ですか?

直接的な単純な関係はありません すべての化合物の酸性度(PKA)と分子量(MW)の間。

その理由は次のとおりです。

* 酸性度は、共役ベースの安定性によって決定されます: 強い酸は、より安定したコンジュゲートベースを形成します。この安定性は、次のような要因に依存します。

* 電気陰性度: より多くの電気陰性原子は、負電荷をより安定させることができます。

* 共鳴: 共鳴構造による負電荷の非局在化は、安定性を高めます。

* 誘導効果: 電子吸引グループは負電荷を安定させ、電子誘導グループはそれを不安定にします。

* ハイブリダイゼーション: SPハイブリダイズ炭素は、SP3ハイブリダイズ炭素よりも電気陰性です。

* MWは、原子質量の合計です: コンジュゲートベースの安定性に影響を与える因子を直接示していません。

例:

* カルボン酸: 一般に、アルキル鎖の誘導効果(電子密度がわずかに撤回される)のため、大きなカルボン酸はより酸性です。ただし、例外があります(例:トリフルオロ酢酸、CF3COOHは、酢酸、CH3COOHよりもはるかに強いです)。

* アルコール: アルキル基は電子誘発性であり、アルコキシドイオンが不安定であるため、より大きなアルコールは一般に酸性が低くなります。

* フェノール: より大きなMWが存在する場合でも、電子溶剤グループ(Nitroグループなど)による置換は、酸性度を大幅に増加させる可能性があります。

要約: MWが要因になることもありますが、酸性度の信頼できる指標ではありません。存在する特定の官能基や、電気陰性度、共鳴、誘導効果などの他の要因を考慮する必要があります。化合物の酸性度を決定する必要があります。

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