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メチルm-ニトロベンゾ酸がオルソまたはパラ異性体の代わりに形成されるのはなぜですか?

あなたは好奇心が強いのは正しいです!メチルベンゾエートのニトロ化からオルソまたはパラ製品が予想されるかもしれませんが、メタ異性体は実際にはメジャーです 製品。これは、ベンゼン環に対する置換基の指示効果によるものです。

その理由は次のとおりです。

* 電子withdrawingグループ(EWGS)はメタディレクターです。 ベンゾ酸メチルのニトロ基(-NO2)は、強力な電子吸引基です。このグループは、電子密度をベンゼン環から引き離し、電気炎攻撃に対する反応性を低下させます。

* 中間体の共鳴安定化 ニトロ群がメタ位置にある場合、ニトロ化反応中に形成される中間カルボンはより安定しています。これは、正電荷がニトログループに非局在化し、中間体をより安定させる場所で共鳴構造を描画できるためです。

それを分解しましょう:

1。硝酸メカニズム: ニトロ化反応には、ベンゼン環に対するニトロニウムイオン(NO2+)の攻撃が含まれます。

2。電子吸引効果: メチルベンゾエートのニトロ基は、電子密度をリングから引き離し、オルソとパラの位置は電子が豊富ではなく、ニトロニウムイオンの電気炎攻撃に対して反応性が低下します。

3。メタ位置: メタの位置は、ニトロ基の電子吸引効果の影響を受け、電気炎攻撃のための最も反応的な部位になります。

4。共鳴安定化: メタインターメディーカルボンは、共鳴を介してニトロ基にポジティブ電荷を非局在化させることができるため、より安定しています。

全体として、ニトロ基の電子吸引性の性質と中間体の共振安定化は、メタ異性体の形成を支持します。

重要な注意: メタ異性体は主要な製品ですが、オルソとパラ異性体の少量を観察します。これは、反応が完全に選択的ではないためであり、ニトロニウムイオンが他の位置を攻撃する可能性が常にあるためです。

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