1。塩素の電子吸引性の性質:
*塩素は炭素よりも電気陰性です。これは、電子密度をベンゼンリングから引き離し、部分的な正電荷を作成することを意味します リングの上。
*この電子吸引効果により、リングが反応性が低下します ベンゼン自体と比較した電気炎攻撃に向けて。
2。共鳴効果:
*塩素には、ベンゼン環との共鳴に関与できる電子の孤立ペアがあります。
*これらの共鳴構造は、正電荷がオルソとパラの位置に非局在化されていることを示しており、それらをより電子不足にします メタ位置よりも。
3。電気攻撃:
*電気泳動がクロロベンゼンに近づくと、リングの電子が豊富な領域に引き付けられます。
* OrthoおよびParaの位置は共鳴効果のために電子不足しているため、攻撃される可能性は低くなります 電気泳動によって。
*ただし、これらの位置は、メタ位置よりもまだ反応的です メタ位置はより局所的な正電荷を持ち、したがってさらに電子不足であるためです。
要約:
*塩素の電子吸引性の性質により、クロロベンゼンはベンゼンよりも反応性が低下しますが、部分的な正電荷も生成します リングの上。
*共鳴効果は、正電荷を orthoおよびparaの位置に非局在化します 、それらをより電子不足し、したがって、メタ位置と比較して電気炎攻撃により魅力的になります。
したがって、クロロベンゼンに対する電気植物置換反応は、オルソとパラの位置で優先的に発生し、オルソ製品とパラ製品の形成につながります。