1。炭素 - ハロゲン結合の極性:
*ハロゲン化アルキルのカーボンハロゲン結合は、炭素とハロゲン原子の電気陰性度の違いにより極性です。
*ハロゲン原子は炭素原子から電子密度を引き付け、炭素に部分的な正電荷とハロゲンに部分的な負電荷を生成します。
2。ハロゲンのグループ能力を残す:
*ハロゲン原子は去るグループとして機能します 、つまり、炭素原子から分離し、その結合電子を摂取することができます。
*ハロゲンは、電気陰性度のためにアニオン(Cl-、Br-、i-)のように安定しているため、グループを離れることができます。
3。求核攻撃:
* a ヌクレオフィル 、電子が豊富な種は、ハロゲン化アルキルの部分的に陽性の炭素原子に引き付けられます。
*求核剤はその電子ペアを炭素原子に寄付し、新しい結合を形成します。
4。グループの出発を離れる:
*核型が炭素原子を攻撃すると、炭素ハロゲン結合が弱まり、ハロゲン原子はハロゲン化物イオンとして分離します。
全体的なメカニズム:
求核置換反応は、2つのステップで発生します。
1。攻撃: 求核試薬は炭素原子を攻撃し、新しい結合を形成します。
2。出発: 退職グループは出発し、電子を持っています。
核中性的置換反応のタイプ:
求核置換反応には、主に2つのタイプがあります。
* sn1(置換ヌクレオフィリ酸単一分子): この反応は、カルボン中間体の形成で2つのステップで発生します。
* sn2(置換核酸菌性二分子): この反応は単一のステップで発生し、ヌクレイオフィルは退去グループが出発すると同時に炭素原子を攻撃します。
求核的な置換に影響する要因:
いくつかの要因は、次のことを含む、求核置換反応の速度とメカニズムに影響を与えます。
* ハロゲン化アルキルの構造 (プライマリ、セカンダリー、三次)
* ヌクレオフィルの性質 (強い対弱)
* 去るグループの性質 (良い対貧しい)
* 溶媒極性
要約すると、ハロゲン化アルキルは、極カーボンハロゲン結合、ハロゲンの脱離グループ能力、および部分的に陽性の炭素原子への求核剤の誘引のために、求核性置換反応を起こします。反応のメカニズムは、ハロゲン化アルキルの構造、求核試薬の性質、およびその他の要因に依存します。