1。電子吸引性ニトログループ： ピクリック酸には、芳香環に3つのニトロ基（-NO2）が付いています。これらのニトロ基は、電子吸引力が強く、フェノール環から電子密度を引き離します。この電子離脱により、ヒドロキシル基（OH）の酸素原子がより陽性になり、プロトン（H+）を失うのが容易になります。
2。共役ベースの共振安定化： ピクリック酸がプロトンを失うと、結果として得られるコンジュゲートベース（ピクラートイオン）は共鳴によって高度に安定します。負電荷は、芳香環と3つのニトロ基に非局在化されており、これにより、コンジュゲートベースの安定性にさらに寄与し、ピクリック酸がより酸性になります。
3。ニトログループの誘導効果： ニトログループは、誘導効果を通じて酸性度にも寄与しています。それらの強力な電気陰性度は、電子密度をヒドロキシル基から引き離し、水素をより酸性にします。
対照的に、フェノールには電子抑制群はありません： フェノールには、芳香環に直接結合した単一のヒドロキシル基のみがあります。この電子吸引置換基の欠如は、酸素原子が陽性ではなく、プロトンを供与する可能性が低いことを意味します。
要約： 電子吸引性ニトロ基の組み合わせとピクリック酸中の共役塩基の共振安定化の強化により、フェノールよりも酸性が大幅に酸性になります。
