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なぜベンゾ酸がエタン酸よりも強いのですか?

ベンゾ酸は確かにエタン酸(酢酸)よりも強いです。その理由は次のとおりです。

1。共役ベースの共振安定化:

* ベンゾ酸: ベンゾ酸アニオン(ベンゾ酸のコンジュゲートベース)は、共鳴によって安定化されます。カルボキシレート基の負電荷は、ベンゼンリング全体で非局在化し、いくつかの共鳴構造を作成できます。この電荷の非局在化により、陰イオンがより安定します。

* エタン酸: 酢酸アニオン(エタン酸のコンジュゲートベース)には、そのような共鳴安定化はありません。負電荷はカルボキシレート基に局在しています。

2。ベンゼン環の電子吸引効果:

*ベンゾ酸中のベンゼン環は、その共鳴効果のために電子を吸い込んでいます。この電子離脱により、カルボキシル基がより陽性になり、プロトン(H+)を失い、酸性になりやすくなります。

3。誘導効果:

*ベンゼン環も誘導効果を発揮し、カルボキシル基から電子密度を引き離します。この効果はさらに酸性度を高めます。

4。ハメット方程式:

*ハメット方程式は、ベンゼン環に対する置換基の電子吸引または電子誘導効果の定量的尺度です。ベンゾ酸は、エタン酸よりも高いハメット定数(σ)を持ち、ベンゼン環がより強力なドロウの効果を持ち、酸性度の増加につながることを示しています。

要約:

ベンゾ酸アニオンの共振安定化、ベンゼン環の電子吸引性の性質、および誘導効果の組み合わせはすべて、エタン酸と比較してベンゾ酸の酸性度の増加に寄与します。

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