1。酸化剤としてのkmno₄:
*Kmno₄は強力な酸化剤です。それは容易に電子を受け入れ、他の分子が電子を失います(酸化されます)。
*Kmno₄のマンガン(+7酸化状態)は、反応中に減少しますが、アルケンは酸化されます。
2。二重結合の反応性:
*アルケンズの二重結合は電子が豊富であり、電子密度が高いことを意味します。これにより、電気依存症(電子愛の種)による攻撃の影響を受けやすくなります。
*Kmno₄は、その酸性または中性の形で、電気栄養材として機能します。
3。反応メカニズム:
* syn-ヒドロキシル化: Kmno₄は、1つのステップで2つのヒドロキシル基(OH)を二重結合全体に追加します。この添加は分子の同じ側で発生し、A * syn *構成が生じます。
* 酸化的切断(強い条件下): より厳しい条件(例:高温の濃縮kmno₄)では、二重結合が切断され、2つのカルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)が生じます。
4。 アルケンとの反応の種類:
* cold、希釈、ニュートラル、またはわずかに基本的なkmno₄: これにより、 * syn *ジヒドロキシル化が生じます。アルケンは、酸化逆ディオール(隣接する炭素に2つのヒドロキシル基を持つ分子)に酸化されます。
* 熱い、濃縮、酸性kmno₄: これにより、酸化的切断が発生し、二重結合が破壊され、カルボニル化合物が形成されます。
例:
* エテン(c₂h₄) +kmno₄(寒さ、希釈)→エタン-1,2-ジオール(c₂h₆o₂)
* エテン(c₂h₄) +kmno₄(hot、濃縮)→ギ酸(hcooh) +二酸化炭素(co₂)
キーポイント:
*Kmno₄は、アルケンを特定して酸化するために使用される多用途の試薬です。
*反応条件(温度、濃度、pH)は、反応結果に大きく影響します。
*アルケンズとの反応は、電気性添加と酸化反応の典型的な例です。