Reformatsky反応のメカニズムは何ですか？|化学

Reformatsky反応は、β-ヒドロキシエステルを形成するための有機化学の強力なツールです。それには、亜鉛金属の存在下でのアルデヒドまたはケトンとのα-ハロエステルーストの反応が含まれます。これがメカニズムの内訳です：

ステップ1：Reformatsky試薬の形成

*亜鉛金属は、通常はα-ブロモエステルであるα-ハロエステルと反応して、Reformatsky試薬として知られるOrganozinc中間体を形成します。このステップでは、亜鉛からハロレスへの単一の電子移動（セット）が含まれ、ラジカルアニオンが生成されます。

*ラジカルアニオンは、2番目のセットを経て、隣接するカルボニル基によって安定化されるカルバニオンを生成します。

ステップ2：求核攻撃

*求核試薬であるReformatsky試薬は、アルデヒドまたはケトンのカルボニル基を攻撃します。これにより、新しい炭素炭素結合とアルコキシド中間体が形成されます。

ステップ3：プロトン化

*アルコキシド中間体は、β-ヒドロキシエステルを生成するために、通常、水または希釈酸によって弱酸、または希釈酸によってプロトン化されます。

全体的な反応：

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R-CHO + BR-CH2-COOR ' + ZN→R-CH（OH）-CH2-COOR' + ZNBR2

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重要な考慮事項：

* 立体化学： レフォーマットスキーの反応は、一般に高いジアステレオセレクト率で進行し、立体障害による抗異性体の形成を支持しています。

* 溶媒： 反応は、通常、ジエチルエーテルやTHFなどのドレス溶媒で行われます。

* 反応条件： 反応は通常、低温（0〜25°C）で行われ、副反応を最小限に抑えます。

* アプリケーション： Reformatsky反応は、さまざまな有機化合物の重要な構成要素であるβ-ヒドロキシエステルの調製のための有機合成に広く使用されています。

例：

亜鉛金属の存在下でのベンズアルデヒドとエチルブロモアセテートとの反応は、エチル3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパノ酸を生成する：

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ph-cho + br-ch2-cooet + zn→ph-ch（oh）-ch2-cooet + znbr2

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要約：

Reformatsky反応は、新しい炭素炭素結合を形成し、β-ヒドロキシエステルを合成する能力により、有機化学者にとって貴重なツールです。メカニズムを理解することは、反応産物を予測し、反応条件を最適化するために重要です。