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なぜベンジルカルボンはフェニルエチルカルボンよりも安定しているのですか?

あなたはこれに興味があるのは正しいです! ベンジルのカルボンは、実際にフェニルエチルのカルボンよりも安定しています。その理由は次のとおりです。

共鳴安定化

* ベンジルカルボン: ベンジルカルボンの正電荷は、ベンゼン環との共鳴によって非局在化することができます。これにより、リング全体で正電荷が共有される複数の共鳴構造が作成されます。正電荷のこの非局在化は、カルボンを大幅に安定させます。

* フェニルエチルカルボン: フェニルエチルカルボンは同じ共鳴安定化を持っていません。正電荷はベンゼン環に隣接する炭素に局在しており、リングのπシステムとの直接的な結合はありません。

誘導効果

* 両方のカルボケーション: ベンジルとフェニルエチルの両方のカルボケーションは、ベンゼン環からの誘導電子寄付を経験します。これは共鳴に比べて弱い効果ですが、それでも安定化に寄与しています。

要約

ベンジルカルボンの強い共振安定化と両方のカルボーゼーションの弱い誘導効果の組み合わせは、フェニルエチルのカルボンよりもベンジルカルボンが著しく安定していることにつながります。

視覚補助

ベンジルカルボンの共鳴構造を描画し、ベンゼン環全体に正電荷がどのように分布するかを示すことにより、これを視覚化できます。

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