水素結合と分子内相互作用
* o-aminophenol： ヒドロキシル（-OH）およびアミノ（-NH2）グループは近接しています。これにより、分子内の強力な分子内水素結合の形成が可能になります。これらの分子内水素結合は、水とともに形成される可能性のある分子間水素結合よりも強いです。これにより、O-アミノフェノールが水分子と相互作用する能力が低下し、溶解度が低下します。
* m-アミノフェノール： ヒドロキシルおよびアミノ基はさらに離れています。これにより、分子内水素結合の機会が減ります。その結果、M-アミノフェノールは、水分子とより強力な分子間水素結合を形成し、その溶解度を高めます。
他の要因
* 極性： 分子の全体的な極性は、溶解度にも影響を与える可能性があります。両方の化合物は極性ですが、O-アミノフェノールの分子内水素結合は、その全体的な極性を低下させます。
要約
M-アミノフェノールと比較して、O-アミノフェノールのより強い分子内水素結合は、水分子と水素結合を形成する能力を低下させ、可溶性を低下させます。
