1。クレムメンセンの削減:
* 関数: カルボニル基(アルデヒドとケトン)をアルカンに減少させます。
* メカニズム: 濃縮塩酸(HCl)の存在下での亜鉛ダストは、カルボニル基をメチレン基に変換する還元剤として作用します。
* 例: シクロヘキサノンからシクロヘキサンへの変換。
2。 Wolff-Kishnerの削減:
* 関数: カルボニル基(アルデヒドとケトン)をアルカンに減少させます。
* メカニズム: 亜鉛粉塵は、ヒドラジン水和物(n₂h₄hh₂o)と強力な塩基(kohまたはnaoh)と反応して、ジアゼン中間体を生成し、それをアルカンに還元します。
* 例: ベンゾフェノンのジフェニルメタンへの変換。
3。 Reformatskyの反応:
* 関数: アルデヒドまたはケトンおよびα-ハロエステルからβ-ヒドロキシエステルを形成します。
* メカニズム: 亜鉛ダストは、α-ハロエステルを活性化し、反応性のある有機酵素化合物を生成します。これは、アルデヒドまたはケトンと反応し、新しい炭素炭素結合を形成し、β-ヒドロキシエステルを作成します。
* 例: エチル3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパノ酸を形成するために、エチルブロモアセテートとベンズアルデヒドの反応。
4。 その他の用途:
* 脱ハロゲン化: 亜鉛ダストは、ハロゲンのアルキルからハロゲンを除去するために使用できます。
* 脱水: 亜鉛ダストは、アルケンからアルコールを脱水するために使用できます。
重要な注意:
*亜鉛ダストは強力な還元剤であり、適切な安全上の注意を払って反応を慎重に実行する必要があります。
*亜鉛ダストを使用した反応には、多くの場合、高温と強酸が含まれ、特殊な機器と専門知識が必要です。
代替案:
*亜鉛ダストは古典的な試薬ですが、最新の有機合成では、水素化ナトリウム(NABH₄)やリチウムアルミニウム(リアルHIS)などのより新しく選択的な還元剤が好まれています。
特定の反応に関する詳細情報が必要な場合は、有機化学における亜鉛粉塵についてさらに質問がある場合はお知らせください。