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なぜアセチレンはエチレンよりも酸性なのですか?

アセチレン(HC≡CH)は、実​​際、エチレン(H₂C=Ch₂)よりも酸性です。その理由は次のとおりです。

1。ハイブリダイゼーションとS-キャラクター:

* アセチレン: アセチレンの炭素原子はSPハイブリダイズされています。これは、カーボン水素結合がエチレンのカーボン水素結合と比較して、S-キャラクターの割合が高い(50%)ことを意味します。

* エチレン: エチレンの炭素原子は、SP²ハイブリダイズされており、S-Characterが低い(33%)。

2。電気陰性度と結合強度:

* S-Orbitalsは核に近い: アセチレンのC-H結合におけるより高いS-キャラクターは、電子密度が炭素核に近いことを意味します。これにより、C-H結合が強くなり、水素原子がより酸性(除去が簡単)になります。

* 誘導効果: アセチレンのSPハイブリダイズ炭素原子は、エチレンのSP²ハイブリダイズ炭素よりも電気陰性です。この誘導効果により、電子密度が水素原子からさらに引き離され、酸性が高まります。

3。コンジュゲートベースの共鳴と安定性:

* アセチレン陰イオン: アセチレンがプロトン(H+)を失うと、アセチリド陰イオン(HC≡C⁻)を形成します。負電荷は両方の炭素原子で非局在化できるため、この陰イオンは共鳴によって安定化されます。

* エチレン陰イオン: エチレン陰イオン(H₂c=Ch⁻)は、負電荷が単一の炭素原子に局在するため、安定性が低くなります。

要約:

より高いS-キャラクター、より強いC-H結合、およびアセチル化酸化アニオンの共鳴安定化の組み合わせにより、アセチレンはエチレンよりも強力な酸になります。

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