1。ハイブリダイゼーションとS-キャラクター:
* アセチレン: アセチレンの炭素原子はSPハイブリダイズされています。これは、カーボン水素結合がエチレンのカーボン水素結合と比較して、S-キャラクターの割合が高い(50%)ことを意味します。
* エチレン: エチレンの炭素原子は、SP²ハイブリダイズされており、S-Characterが低い(33%)。
2。電気陰性度と結合強度:
* S-Orbitalsは核に近い: アセチレンのC-H結合におけるより高いS-キャラクターは、電子密度が炭素核に近いことを意味します。これにより、C-H結合が強くなり、水素原子がより酸性(除去が簡単)になります。
* 誘導効果: アセチレンのSPハイブリダイズ炭素原子は、エチレンのSP²ハイブリダイズ炭素よりも電気陰性です。この誘導効果により、電子密度が水素原子からさらに引き離され、酸性が高まります。
3。コンジュゲートベースの共鳴と安定性:
* アセチレン陰イオン: アセチレンがプロトン(H+)を失うと、アセチリド陰イオン(HC≡C⁻)を形成します。負電荷は両方の炭素原子で非局在化できるため、この陰イオンは共鳴によって安定化されます。
* エチレン陰イオン: エチレン陰イオン(H₂c=Ch⁻)は、負電荷が単一の炭素原子に局在するため、安定性が低くなります。
要約:
より高いS-キャラクター、より強いC-H結合、およびアセチル化酸化アニオンの共鳴安定化の組み合わせにより、アセチレンはエチレンよりも強力な酸になります。