乾燥銀酸化銀
によるモノハロアルカンからのエーテルの調製
この反応は、ウィリアムソンエーテル合成として知られています 酸化銀(Ag₂O)を使用します 基地として。
これがプロセスです:
1。反応物: mono haloalkane(r-x)から始めます 、ここで、Rはアルキル基であり、Xはハロゲン原子です(例:Cl、Br、I)。
2。試薬: 乾燥銀酸化銀(Ag₂O)は、強力なベースとして使用されます。
3。メカニズム:
*乾燥酸化銀はハロアルカンと反応し、ハロゲン原子を除去し、アルコキシドイオン(r-O⁻)を形成します。
*アルコキシドイオンは、ハロアルカンの別の分子を攻撃し、ハロゲンを変位させ、エーテル(R-O-R)を形成します。
4。製品: 最終製品は、エーテル(r-o-r)です 。
全体的な反応:
2 r-x +ag₂o→r-o-r + 2 agx
例:
臭化エチルからのジエチルエーテルの調製:
2ch₃ch₂br +ag₂o→ch₃ch₂-o-ch₂ch₃ + 2 agbr
酸化銀の使用の利点:
*それはより強いベースです 水酸化物よりも、アルコキシドイオンの形成を促進します。
*副反応が発生しやすい 他の塩基よりも、望ましいエーテルの収量が高くなります。
制限:
* 限定範囲: この方法は、主に対称エーテル(R-O-R)の準備に役立ちます。非対称エーテルの場合、アルコキシドによるウィリアムソンエーテル合成のような代替方法が望ましい。
* コスト: 酸化銀は比較的高価であるため、この方法は大規模な生産の経済性を低下させます。
注:
*この反応は通常、無水条件で行われます アルコールの形成を防ぐため。
* 水の存在 ハロアルカンの加水分解とエーテルの代わりにアルコールの形成につながる可能性があります。
エーテルを準備するための代替方法:
* アルコキシドによるウィリアムソンエーテル合成: これは、対称的および非対称エーテルの両方を準備するために使用できる、より汎用性の高い方法です。
* アルコールの脱水: この方法では、2つのアルコール分子から水を除去してエーテルを形成します。
全体として、ウィリアムソンエーテル合成における乾燥銀酸化物の使用は、対称エーテルを準備するための良い方法を提供します。ただし、コストと限られた範囲により、他の方法は特定のアプリケーションにより適しています。