1。 共鳴安定化：
*カルボン酸には、カルボニル酸素と隣接する炭素原子の間で二重結合特性が共有される共鳴構造があります。この電子の非局在化は、炭素に部分的な正電荷と酸素に部分的な負電荷を生成します。
*より電気陰性であるカルボニル酸素は、より大きな部分的な負電荷を負担します。これにより、積極的に帯電したH+イオンにとって、より魅力的なサイトになります。
2。 プロトン化種の安定性：
* H+イオンがカルボニル酸素に付着すると、正に帯電したオキソニウムイオンが生成されます。このオキソニウムイオンは共鳴によって安定化され、分子全体に正電荷をさらに分布させます。
*プロトン化された種は、H+イオンが他の酸素原子（ヒドロキシル基）に付着する場合と比較してより安定しています。これは、ヒドロキシル酸素がカルボニル酸素と同じ共鳴安定化を持っていないためです。
3。 電気陰性度：
*カルボニル酸素は、ヒドロキシル酸素よりも電気陰性です。これは、電子をより強く引っ張ることを意味し、正に帯電したH+イオンを引き付ける可能性が高くなります。
要約：
共鳴安定化、安定したオキソニウムイオンの形成、およびカルボニル酸素のより高い電気陰性度の組み合わせにより、カルボン酸のプロトン化の好ましい部位になります。
