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ベンズアルデヒドの合成ベンゾインの触媒としてチアミンを使用するのではなく、シアン化物を使用することの利点は何ですか?

あなたは有機化学の非常に重要なポイントについて尋ねています:シアン化物はベンゾイン凝縮の触媒ではなく、チアミンもそうではありません

その理由は次のとおりです。

* シアン化物イオンは、触媒ではなく、求核試薬として作用します。 ベンゾイン凝縮では、シアン化物イオンが反応メカニズムに直接関与しています。彼らはベンズアルデヒドのカルボニル炭素を攻撃してシアノヒドリン中間体を形成し、それが別のベンズアルデヒド分子と反応してベンゾインを産生します。シアン化物は反応で消費され、触媒ではなく試薬になります。

* チアミンは伝統的なベンゾインの凝縮では使用されていません。 チアミンは多くの生物学的反応において重要なコエンザイムですが、通常、実験室規模のベンゾイン凝縮の触媒として使用されていません。

ベンゾイン凝縮の本当の触媒はベースです 、多くの場合、水酸化カリウム(KOH)または水酸化ナトリウム(NAOH)から生成された水酸化物イオン(OH-)。ベースは、反応の重要な中間体であるエノラートイオンの形成を促進します。

重要な注意: シアン化物は非常に有毒であり、装備の整った研究室の訓練を受けた専門家によってのみ処理されるべきです。

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