* 極性: アミンは、窒素と水素の電気陰性度の違いにより、極性分子です。ただし、窒素原子の電子の孤独なペアは、それらを弱く塩基性にします。アミンが酸と反応して塩を形成すると、孤立したペアがプロトン化され、正に帯電したアンモニウムイオン(R-NH3+)が作成されます。これにより、分子の極性が大幅に増加します。
* 水素結合: 水は極性溶媒であり、強い水素結合を形成します。塩のアンモニウムイオンは、正の帯電した窒素原子を介して水分子との水素結合に関与します。この強力な相互作用は溶解度を高めます。
* イオン文字: 塩の形成は、分子にイオン特性を導入します。 イオン化合物は一般に、水のような極性溶媒に溶けます。
例:
* メチルアミン(CH3NH2): メチルアミンのようなアミンは、塩基性が弱く、水に比較的溶けます。
* 塩化メチルモニウム(Ch3NH3Cl): メチルアミンの塩は、上記の理由により、水にはるかに溶けます。
例外:
アミンの塩は一般により溶けやすいですが、例外があります。
* 大きくてかさばるアミン: 立体障害は、アンモニウムイオンが水と強い水素結合を形成し、溶解度を低下させる能力に影響を与える可能性があります。
* 芳香族アミン: 芳香族アミンは脂肪族アミンよりも塩基性が低く、その塩はより低い水溶解度を示す可能性があります。
要約: 塩形成によって導入された極性、水素結合、およびイオン性の特性の増加により、アミン塩は、対応する遊離アミン型よりも水に溶けます。