アルカンとハロゲン(ハロゲン化)
* 反応タイプ: フリーラジカル置換
* 条件:
* 光: 反応を開始するには、紫外線(または熱)が必要です。これにより、ハロゲンハロゲン結合を破るエネルギーが提供され、フリーラジカルが形成されます。
* 熱: 光が主要なイニシエーターですが、一部の反応では追加の熱が必要になる場合があります。
メカニズム:
1。開始: ハロゲン分子(例えば、Cl₂)は光エネルギーを吸収し、フリーラジカル(例:Cl•)に分割します。
2。伝播: フリーラジカルはアルカン分子と反応し、水素原子を抽象化してアルキルラジカルとハロゲン化水素を形成します。その後、アルキルラジカルは別のハロゲン分子と反応してハロゲン化アルカンを形成し、ハロゲンラジカルを再生し、連鎖反応を続けます。
3。終了: 2つのラジカルが結合して安定した分子を形成し、連鎖反応を終わらせます。
ベンゼンとハロゲン(電気芳香族置換)
* 反応タイプ: 電気代替
* 条件:
* 触媒: ルイス酸触媒、通常はfebr₃またはalcl₃が不可欠です。この触媒は、ハロゲン分子を偏光させるのに役立ち、より強い電気泳動になります。
* 熱: 反応は、反応を促進するために穏やかな加熱を必要とする場合があります。
メカニズム:
1。電気泳動の形成: 触媒はハロゲン分子と相互作用し、より電気症(電子不足)にします。
2。ベンゼンによる攻撃: 電気泳動は、電子が豊富なベンゼン環を攻撃し、カルボン中間体を形成します。
3。陽子損失: カルボンはプロトンを失い、芳香系を再生し、ハロゲン化ベンゼン生成物を形成します。
重要な考慮事項:
* 反応性: アルカンは一般に、ハロゲン化に対するベンゼンよりも反応性が低い。
* 選択性: 異なるハロゲンの反応性はさまざまです。フッ素は最も反応性があり、塩素、臭素、ヨウ素が続きます。
* 製品形成: アルカンハロゲン化の生成物は、特に大きなアルカンの場合、異性体の混合物である可能性があります。通常、ベンゼンのハロゲン化は単一の生成物をもたらします。これは、電気泳動が通常リング上の特定の位置に向けられているためです。
例の反応:
* アルカンハロゲン化: ch₄ +cl₂→ch₃cl + hcl(紫外線の存在下)
* ベンゼンハロゲン化: c₆h₆ +br₂→c₆h₅br + hbr(febr₃の存在下)
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