* 芳香族安定性: チオフェンは芳香族化合物です。その6π電子は、5員環に非局在化されており、その安定性に寄与しています。
* 二erenop症の特性の欠如: 化合物がディールスアルダー反応のジーンとして作用するには、新しいSigma結合を形成するためにPIシステムを破ることができる必要があります。チオフェンの芳香族性質は、そのような混乱に耐性をもたらします。
* 適切なジエノフィルの欠如: チオフェン自体には、ディールスアルダー反応でジエノフィルとして作用する適切な構造がありません。ディエノフィルは通常、電子不足でジーンと反応できる二重結合または三重結合を必要とします。
ただし、:
チオフェン自体はジーンとしては機能しませんが、他の方法でディールスアルダー反応に参加することができます。
* dienophileとして: チオフェンは、特に電気栄養性を高める電子吸引基に置き換えられた場合、ジエノフィルとして作用する可能性があります。
融合システムの * : チオフェンは融合リングシステムに組み込むことができ、他のリングシステムが適切なジーンである場合、ディールスアルダー反応に関与する可能性があります。
要約: チオフェンは芳香族化合物であり、ジーンとしてディールスアルダー反応を容易に受けていません。ただし、これらの反応には、ジエノフィルまたは融合リングシステム内で参加できます。